La relación de Michael Scott y Holly Flax fue una de las tramas secundarias románticas centrales del programa, aunque finalmente no funcionó al final de la temporada.
Sabiendo cuánto se amaban Michael y Holly en The Office, su ruptura en la temporada 5 fue un shock para los espectadores. Michael pasó la totalidad de la serie dedicándose a sus compañeros de trabajo en Dunder Mifflin ya que no estaba contento con su propia situación personal. El corazón dolorido de Michael siempre buscaba a alguien con quien pasar su tiempo fuera del trabajo, alguien que apreciara su compañía y no se desanimara por ella. Cuando Holly Flax se transfirió a la oficina de Scranton, su suerte cambió.
Holly y Michael bromearon diciendo que el otro debería abandonar su puesto para facilitar su relación, dado que estaban separados por una diferencia horaria de siete horas. Después de prometer visitarse regularmente, Michael llevó a Holly a su nueva casa en Nashua, pero una vez que lo hizo, supo que la relación había terminado. Dolía ver a Michael llorar de camino a casa por lo mucho que la quería. Es posible que se haya enamorado de ella rápidamente, pero su amistad con Holly no se parecía a ninguna de las demás.
Pudieron salvar su relación tomándose un tiempo separados.
Dos temporadas más tarde, cuando Holly fue transferida de regreso a Scranton para trabajar, Michael se reunió con Holly. Cuando Michael comenzó a ver a Holly nuevamente en el episodio 16 de la temporada 7 de The Office (titulado "PDA"), se dio cuenta de que no podía dejar que ella se fuera sin él nuevamente.
Después de que ella se mudó a la oficina de Scranton, los dos no comenzaron a salir de inmediato, pero después de unos meses, ya no podían negar sus sentimientos el uno por el otro. Michael no tenía intención de dejar Scranton, pero cuando Holly tomó la impactante decisión de renunciar a su trabajo y mudarse a Colorado para estar más cerca de sus ancianos padres, no le dio mucha importancia. Le hizo una propuesta de oficina a Holly, sabiendo muy bien cuánto significaba ella para él. El matrimonio y los cuatro hijos de Holly y Michael en la temporada 7 de The Office no habrían sido posibles sin su separación más dramática en la temporada 5.